UJIAN MID KIMIA ORGANIK I

UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

Nama :  NURUL HIKMAH

NIM   : A1C112008

1.    1.  Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?

Jawaban:

Senyawa alkana dengan rumus empiris C_nH_2n+2,  merupakan senyawa   yang paling sukar      untuk direaksikan. Dari sifat inilah berasal kata paraffin yang merupakan nama lain dari      alkana, berasal dari para =jarang/sukar, afinis = punya sifat untuk bisa terikat/berikatan.   Kesukaran alkana dalam bereaksi dengan senyawa lain ini disebabkan karena alkana   memiliki afinitas yang rendah. Selain itu juga disebabkan karena atom-atom hidrogen telah mencapai batas kejenuhan karena  ikatan yang dibentuk adalah maksimum (jumlah atom H yang maksimum). Sebagai contoh metana (CH₄). Pada metana pasangan elektron di sekeliling atom pusat C itu telah terikat oleh hidrogen H maka molekulnya nonpolar. Sifat nonpolar itulah yang menyebabkan alkana (dalam hal ini metana) netral sehingga sulit bereaksi. Semakin panjang rantai –R maka semakin polar sehingga semakin sulit untuk bereaksi.

upaya yang bisa dilakukan agar alkana bisa bereaksi dengan asam yaitu:

·      Sulfonasi Alkana

Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa alkana  dengan asam sulfat. Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO₃H. Laju reaksi sulfonasi H₃ > H₂ > H₁.

Contoh:

2.      2. suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu efoksida,bila efoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan trbentuk?

Jawaban:

Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

3.      3. Suatu alkuna dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi? ()

           Jawaban:

Hal ini bisa terjadi karena adanya reaksi cracking. Reaksi cracking adalah reaksi pemecahan alkana yang dipanaskan pada suhu dan tekanan tinggi tanpa oksigen. Reaksi ini menyebabkan terjadinya pemutusan rantai karbon pada alkana atau reaksi pembentukan senyawa tidak jenuh. Dan akan menghasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek./

4.      senyawa aromatik sukar diadisi,tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax!!!

Jawaban:

Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C6H6. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.

Rumus molekul benzene memperlihatkan ketidakjenuhan ketika dilakukan uji bromin, karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromine. Artinya benzena tidak dapat diadisi oleh bromine, karena ikatannya yang stabil. Kestabilan cincin benzen disebabkan karena adanya resonansi. Oleh karena itu benzena lebih sukar diadisi.

Resonansi Benzena:

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu.

Bilangan oktan dari benzena:

Benzena merupakan salah satu jenishidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan yang tetap. Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi,dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran penting pada bensin.

Bilangan oktan pertamax:

Pertamax merupakan hasil olahan dengan angka RON (Research Octane Number) 92 untuk Pertamax dan 96 untuk Pertamax Plus. Pertamax adalah bahan bakar minyak andalan Pertamina. Pertamax biasanya digunakan untuk kenderaan high-end atau tahun tinggi. Pertamax pertama kali diluncurkan pada tahun 1999 sebagai pengganti Premix 98 karena unsur MTBE yang berbahaya bagi lingkungan. Unsur MTBE mengakibatkan pencemaran air tanah di Texas, Amerika Serikat.

REAKSI-REAKSI PADA SENYAWA AROMATIK SELAIN REAKSI SUBSTITUSI

 REAKSI PADA FENOL

A.      Ikatan dan Struktur dari Fenol

Dalam air fenol dan oksigen merupakan sp3 –hibrida dan mempunyai dua pasang electron valensi yang tidak dipakai bersama.

            Pada fenol ikatan yang terjadi pada karbon C adalah ikatan karbon sp² dan ikatan karbon sp² lebih kuat daripa ikatan karbon sp³ sehingga ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah diputuskan. Fenol tidak bereaksi S_N1 atau S_N2 atau reaksi-reaksi eliminasi seperti pada alkohol.

                                         S_N1 atauS_N2

        R     OH   + HBR                         RBR  + H₂O

          Suatu alcohol

           

        Ar      OH    +   HBR                tak ada reaksi

            Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan OH mudah putus. Fenol dengan pKa  =  10, merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol atau air.  

B.       Sifat-sifat Fenol

Seperti air, fenol dapat membentuk ikatan hidrongen, karena adanya ikatan hidrongen ini, maka fenol mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari senyawa lain yang mempunyai berat molekul yang sama.

Gugus benzen relative tidak polar dan menyebabkan senyawanya sukar larut dalam air. Gugusan ini hidrofob (tidak suka air).

Karena fenol mempunyai gugusan hidroksil maka dapat mebentuk ikatan hydrogen dengan air, hal ini dikatan gugusan hidrofil (suka air). Pengaruh gugusan –OH yang hidrofil maka fenol larut dalam air.

C.      Reaksi-reaksi yang Terjadi Pada Fenol

1. Keasaman

Walaupun fenol kurang asam dibandingkan asam karboksilat, tetapi lebih asam dibandingkan alcohol maupun air karena ion fenoksida merupakan resonansi stabil

  

       Fenol dapat diubah menjadi ion fenoksida dengan mereaksikannya dengan larutan NaOH. Kebanyakan fenol tidak bereaksi dengan basa yang lebih lemah seperti natrium bikarbonat (NaHCO₃), suatu basa yang dapat membentuk garam dengan asam karboksilat.

                        Keasasam dari fenol menyebabkan fenol dapat dipisahkan dari senyawa yang lebih kecil keasamannya seperti alcohol. Jika suatu larutan organic mengandung suatu campuran fenol yang tidak larut dalam air dan senyawa lain yang juga tidak larut dalam air di kocok dalam corong pemisah dengan larutan encer natrium hidroksida, fenol diubah menjadi natrium fenoksida (ArO^- Na⁺). Fenoksida adalah ion, oleh sebab itu, larut kedalam lapisan air dari natrium hidroksida. Lapisan air kemudian dipisahkan dari lapisan organic, yang mengandung senyawa lain.

2. Oksidasi

Oksidasi dari fenol sederhana menghasilkan campuran kompleks. Katekhol (o-dihidroksibenzen) dan hidrokuinon (p-dihidroksibenzen) segera dioksidasi oleh oksidator lemah seperti Ag⁺ atau Fe³⁺ menjadi senyawa dikarbonil yang disebut kuinon. Oksidasi ini Reversibel; kuinon mudah direduksi kembali menjadi senyawa hidroksi.

Kuinon dan hidrokuinon tersubstitusi mempunyai peranan pada system transport dalam reaksi biologi. Senyawa ini mengikuti reaksi interkonversi selular dari fe3+ menjadi Fe2+, reaksi yang diperlukan untuk penggunaan gas oksigen. Hidrokuinon juga digunakan dalam pencucian film fotografi untuk mereduksi ion perak menjadi logam perak. 

3. Antioksidan

Fenol yang tersubstitusi disebut antioksidan biasanya digunakan untuk mencegah  reaksi dari radikal - bebas ini.Dalam industri makanan, fenol yang tidak beracun dipakai sebagai radikal inhibitor yang disebut zat pengawet.  

Fenol adalah antioksidan yang efektif karena dapat bereaksi dengan radikal intermediate menghasilkan radikal fenolik yang stabil dan tidak reaktif. Pembentukan radikal yang tidak reaktif ini mengakhiri proses oksidasi radikal yang tidak dikehendaki.                 

PERMASALAHAN

Kebanyakan fenol tidak bereaksi dengan basa yang lebih lemah seperti natrium bikarbonat (NaHCO₃). Mengapa demikian?

SENYAWA AROMATIK

A.      SENYAWA AROMATIK

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.

Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm.

(Fessenden dan fessenden,454-455:1982).

B. SENYAWA AROMATIS DAN STRUKTURNYA

    Yang termasuk senyawa aromatis adalah

·         Senyawa benzena

·         Senyawa kimia dengan sifat kimia seperti benzene

    BENZENA

Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C6H6  sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena.

Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Saat ini sumber utama benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic adalah petroleum : sebelumnya dari ter batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa aromatik : rumus  struktur mempunyai inti benzena.

Struktur Benzena

Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.  Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

Reaksi adisi                 : C₂H₄ + C_l2 --> C₂H₄C_l2

Reaksi substitusi         : C₆H₆ + C_l2 --> C₆H₅Cl  + HCl

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).

 Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule.

Kekulé menggambarkan struktur benzena dengan atom-atom karbon dihubungkan satu dengan yang lain membentuk suatu cincin.

• August Kekulé pada tahun 1865 : Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun  3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota.

• Ketiga ikatan rangkap tersebut  dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

C.      SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK

Menurut Erich Huckel, suatu senyawa yang mengandung cincin beranggota lima atau enam bersifat aromatik jika:

• semua atom penyusunnya terletak dalam bidang datar (planar)
• setiap atom yang membentuk cincin memiliki satu orbital 2p
• memiliki elektron pi dalam susunan siklik dari orbital-orbital 2p sebanyak 4n+2 (n= 0, 1, 2, 3, …)

Di samping benzena dan turunannya, ada beberapa jenis senyawa lain yang menunjukkan sifat aromatik, yaitu mempunyai ketidakjenuhan tinggi dan tidak menunjukkan reaksi-reaksi seperti alkena. Senyawa benzena termasuk dalam golongan senyawa homosiklik, yaitu senyawa yang memiliki hanya satu jenis atom dalam sistem cincinnya. Terdapat senyawa heterosiklik, yaitu senyawa yang memiliki lebih dari satu jenis atom dalam sistem cincinnya, yaitu cincin yang tersusun dari satu atau lebih atom yang bukan atom karbon. Sebagai contoh, piridina dan pirimidina adalah senyawa aromatik seperti benzena. Dalam piridina satu unit CH dari benzena digantikan oleh atom nitrogen yang terhibridisasi sp², dan dalam pirimidina dua unit CH digantikan oleh atom-atom nitrogen yang terhibridisasi sp².

Senyawa-senyawa heterosiklik beranggota lima seperti furan, tiofena, pirol, dan imidazol juga termasuk senyawa aromatik.

D. SIFAT KIMIA DAN SIFAT FISIKA BENZENA

      Sifat Fisik

a. Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna.
b. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C).
c. Titik didih benzena : 80,10C, Titik leleh benzena : -5,50C
d. Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar
e. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar

      Sifat Kimia

a. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar
b. Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada adisi
c. Halogenasi

Benzena dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis besi(III) klorida membentuk halida benzena dan hydrogen klorida.

d. Sulfonasi

Benzena bereaksi dengan asam sulfat membentuk asam benzenasulfonat, dan air.

e. Nitrasi

Benzena bereaksi dengan asam nitrat menghasilkan nitrobenzena dan air.

f. Alkilasi

Benzena bereaksi dengan alkil halida menmbentuk alkil benzena dan hidrogen klorida.

E. PERMASALAHAN
Salah satu sifat kimia benzene adalah lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi. Mengapa demikan?