Senin, 18 November 2013

REAKSI-REAKSI PADA SENYAWA AROMATIK SELAIN REAKSI SUBSTITUSI



 REAKSI PADA FENOL


A.      Ikatan dan Struktur dari Fenol
Dalam air fenol dan oksigen merupakan sp3 –hibrida dan mempunyai dua pasang electron valensi yang tidak dipakai bersama.
            Pada fenol ikatan yang terjadi pada karbon C adalah ikatan karbon sp2 dan ikatan karbon sp2 lebih kuat daripa ikatan karbon sp3 sehingga ikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah diputuskan. Fenol tidak bereaksi SN1 atau SN2 atau reaksi-reaksi eliminasi seperti pada alkohol.

                                         SN1 atauSN2
        R     OH   + HBR                         RBR  + H2O
          Suatu alcohol
           
        Ar      OH    +   HBR                tak ada reaksi

            Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan OH mudah putus. Fenol dengan pKa  =  10, merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol atau air.  


B.       Sifat-sifat Fenol
Seperti air, fenol dapat membentuk ikatan hidrongen, karena adanya ikatan hidrongen ini, maka fenol mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari senyawa lain yang mempunyai berat molekul yang sama.
Gugus benzen relative tidak polar dan menyebabkan senyawanya sukar larut dalam air. Gugusan ini hidrofob (tidak suka air).
Karena fenol mempunyai gugusan hidroksil maka dapat mebentuk ikatan hydrogen dengan air, hal ini dikatan gugusan hidrofil (suka air). Pengaruh gugusan –OH yang hidrofil maka fenol larut dalam air.

C.      Reaksi-reaksi yang Terjadi Pada Fenol
  1. Keasaman
Walaupun fenol kurang asam dibandingkan asam karboksilat, tetapi lebih asam dibandingkan alcohol maupun air karena ion fenoksida merupakan resonansi stabil
  
       Fenol dapat diubah menjadi ion fenoksida dengan mereaksikannya dengan larutan NaOH. Kebanyakan fenol tidak bereaksi dengan basa yang lebih lemah seperti natrium bikarbonat (NaHCO3), suatu basa yang dapat membentuk garam dengan asam karboksilat.
                        Keasasam dari fenol menyebabkan fenol dapat dipisahkan dari senyawa yang lebih kecil keasamannya seperti alcohol. Jika suatu larutan organic mengandung suatu campuran fenol yang tidak larut dalam air dan senyawa lain yang juga tidak larut dalam air di kocok dalam corong pemisah dengan larutan encer natrium hidroksida, fenol diubah menjadi natrium fenoksida (ArO- Na+). Fenoksida adalah ion, oleh sebab itu, larut kedalam lapisan air dari natrium hidroksida. Lapisan air kemudian dipisahkan dari lapisan organic, yang mengandung senyawa lain.

  1. Oksidasi
Oksidasi dari fenol sederhana menghasilkan campuran kompleks. Katekhol (o-dihidroksibenzen) dan hidrokuinon (p-dihidroksibenzen) segera dioksidasi oleh oksidator lemah seperti Ag+ atau Fe3+ menjadi senyawa dikarbonil yang disebut kuinon. Oksidasi ini Reversibel; kuinon mudah direduksi kembali menjadi senyawa hidroksi.
Kuinon dan hidrokuinon tersubstitusi mempunyai peranan pada system transport dalam reaksi biologi. Senyawa ini mengikuti reaksi interkonversi selular dari fe3+ menjadi Fe2+, reaksi yang diperlukan untuk penggunaan gas oksigen. Hidrokuinon juga digunakan dalam pencucian film fotografi untuk mereduksi ion perak menjadi logam perak. 

  1. Antioksidan
Fenol yang tersubstitusi disebut antioksidan biasanya digunakan untuk mencegah  reaksi dari radikal - bebas ini.Dalam industri makanan, fenol yang tidak beracun dipakai sebagai radikal inhibitor yang disebut zat pengawet.  
Fenol adalah antioksidan yang efektif karena dapat bereaksi dengan radikal intermediate menghasilkan radikal fenolik yang stabil dan tidak reaktif. Pembentukan radikal yang tidak reaktif ini mengakhiri proses oksidasi radikal yang tidak dikehendaki.                 


PERMASALAHAN


Kebanyakan fenol tidak bereaksi dengan basa yang lebih lemah seperti natrium bikarbonat (NaHCO3). Mengapa demikian?
Diposting oleh di

3 komentar:

  1. Unknown19 November 2013 pukul 00.33

    Assalamu’alaikum Wr. Wb.

    Baiklah Saya akan berusaha menjawab pertanyaan dari Anda.

    Kebanyakan fenol tidak membentuk garam bila ditambah NaHCO3, dikarenakan fenol kurang asam dibandingkan asam karbonat, seperti yang kita ketahui bahwa garam itu dihasilkan dari reaksi asam kuat dan basa kuat, kurangnya sifat keasaman pada fenol dan alkohol lah yang menyebabkan tidak terbentuknya garam.

    Dan dari apa yang telah Saya pelajari, bahwasannya fenol termasuk ke dalam asam lemah dan dapat membentuk garam dengan alkali hidroksida tetapi tidak dengan NaHCO3 untuk memperoleh garam pada biasanya Fenol direaksikan dengan basa kuat, seperti NaOH untuk memperoleh garam Natrium Fenoksida.

    BalasHapus
  2. Elvi Yarni19 November 2013 pukul 00.45

    Baikalah saya akan mencoba menjawab permasalahan anda,sebelumnya saya ingin menjelaskan asam lemah yaitu adalah salah satu yang tidak terionisasi seluruhnya ketika asam lemah tersebut dilarutkan dalam air.Nah fenol ini sendiri merupakan asam lemah dengan pKa 10.00.Nah karena dia asam lemah dia cenderung untuk bereaksi dengan basa kuat sepeti NaOH.Oleh karena itu dia tidak dapat bereaksi dengan asam lemah

    BalasHapus
  3. Unknown19 November 2013 pukul 02.58

    baik menurut saya, mengapa fenol tidak bereaksi dengan basa yang lebih lemah seperti natrium bikarbonat (NaHCO3).
    seperti yang kita ketahui bahwa natrium bikarbonat merupakan kelompok basa lemah, Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan asam yang lebih kuat dari alkohol.ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tak satu pun di antara basa – basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion alkoksida).

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)