UJIAN AKHIR SEMESTER

NAMA  :  NURUL HIKMAH
NIM      :   A1C112008
PENDIDIKAN KIMIA REGULER 2012

1.        A. Jelaskan bagaimana asam benzoat di sintesis dari suatu senyawa aromatik!

Jawaban:
a.          Klorinasi Toluene

                                             light

C₆H₅CH₃  + 3 Cl₂    ===>  C₆H₅CCl₃   +  3 HCl

                                              heat

               

                                                    ZnCl₂

   C₆H₅CCl₃  +  2 H₂O    ===>   C₆H₅COOH   +  3 HCl

                                                (75 – 80%)

Toluene diklorinasi pada 100-150 ⁰C, hingga Specifik grafity mencapai 1,375-1,385 pada 20 ⁰C Sedikit alkali dapat ditambahkan untuk netralisasi residu hydrogen klorida. Benzotriklorid dapat didistilasi kemudian diumpankan dalam bejana yang dilengkapi dengan agitator. Setelah dipanaskan sampai 100 ⁰C, sekitar 0,7 % berat (berdasarkan umpan) Zinc Chloridesebagai katalis. Kemudian air ditambahkan perlahan-lahan di bawah permukaan cairan. Hidrogen klorid yang terlibat dalam reaksi diserap oleh air membentuk hidroclorid acid. Temperatur akan naik secara perlahan sampai 110-115 ⁰C. Pada saat reaksi sempurna dimana ditandai dengan tidak adanya hydrogen klorid, air ditambahkan, dan produk reaksi dibiarkan sampai 0,5 jam dengan pengadukan. Temperatur diturunkan sampai 90-100 ⁰C, air panas ditambahkan untuk melarutkan Zinc Klorid dan hidroclorid acid sisa. Lapisan asam dipisahkan dan dibiarkan mengeras, lapisan air didinginkan, hal ini mempercepat terlarutnya asam benzoat, yang dipisahkan dengan filtrasi, dicuci dengan air dingin, dan ditambahkan pada padatan asam benzoat. Komposisi padatan terdiri dari asam benzoat crude dan jumlah yang bervariasi dari air, pumice, dan impuritas yang lain. Ini dapat diubah menjadi Sodium benzoat kualitas tinggi dengan melarutkan dalam Sodium hidroksid, penyaringan, dan pemurnian larutan benzoat. Asam benzoat crude dapat dimurnikan dengan memberi USP asam benzoat dengan beberapa cara seperti sublimasi atau kristalisasi. Yield 90% dapat tercapai berdasarkan benzotriklorid yang diumpankan.

b.      Oksidasi Toluene dengan udara dalam fasa cair

Proses ini merupakan cara yang paling awal digunakan, dimana toluene, katalis, dan udara (atau O₂ yang terkandung dalam udara)diumpankan secara kontinyu ke dalam autoclave sehingga terbentuk asam benzoat pada suhu 150 – 250 ⁰C dan tekanan 5-50 atm. Perbandingan udara dan toluene dikendalikan untuk mendapatkan konversi 10-50%.  Panas reaksi dapat dihilangkan dengan refluks toluene dan penggunaan jacket cooling. Autoclave secara kontinyu overflow ke stripper kemudian toluene dipisahkan dan direcycle ke autoclave. Air yang terbentuk dari kondensasi aliran gas harus segera dipisahkan sebelum toluene yang tidak bereaksi dikembalikan ke reaktor.  Pemisahan dapat dilakukan dengan kristalisasi, distilasi, atau kombinasi keduanya. Yield yang diperoleh sekitar 80%. Asam benzoat yang terbentuk kemudian dibentuk menjadi flake atau disublimasi untuk mendapatkan variasu ukuran untuk dijual.  

 c.     Dari benzaldehida

Disproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkoholdalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

B. jelaskan bagaimana mensintesis asam salisilat dari asam benzoat tersebut di  atas!

Jawaban:

Asam salisilat dapat dihasilkan melalui reaksi asam benzoat dan chloro acetic acid. Reaksi ini menggunakan NaOH sebagai katalis. Reaksinya adalah :

OH^-

C₆H₅COOH       +    C₁CH₂COOH      →   C7H6O3

    Asam benzoate        chloro acetic acid      asam salisilat

2.        Jelaskan mengapa fenol dapat di gunakan sebagai antiseptik!, mengapa alkohol tidak memiliki kemapuan demikian?

Jawaban:

Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik karena fenol itu dapat membunuh bakteri. Antiseptik adalah zat yang dapat menghambat atau menghancurkan mikroorganisme pada jaringan hidup. Mekanisme kerja senyawa fenol dalam membunuh sel bakteri, yaitu dengan cara mendenaturasi protein sel bakteri. Akibat terdenaturasinya protein sel bakteri, maka semua aktivitas metabolisme sel bakteri terhenti, sebab semua aktivitas metabolisme sel bakteri dikatalisis oleh enzim yang merupakan protein.

Alkohol yang tidak dapat digunakan sebagai antiseptik adalah alkohol yang bisa mempengaruhi susunan syaraf pusat. Jika diminum dalam jumlah yang banyak akan membuat kita tak sadar/ mabuk, bahkan bisa menyebabkan kematian. Bila dalam jumlah yang sedikit akan memperlambat reaksi dan koordinasi anggota tubuh.

Alkohol juga ada yang bisa digunakan sebagai antiseptik, yaitu untuk pembersih luka. Tetapi alkohol pembersih luka ini tidak sama dengan alkohol yang terkandung dalam minuman atau tape. Alkohol pembersih luka dengan kadar 70% atau 90% merupakan alkohol yang terdenaturasi, artinya alkohol sudah dicampur dengan bahan lain yang sangat beracun bagi tubuh, yaitu methanol (CH₃OH) atau benzena (C₆H₆). Bahan campuran ini tidak dapat dipisahkan kembali.

3.      A. Suatu eter dapat bereaksi dengan air dimana bila di uji dengan larutan fehling A dan     fehling B memberikan hasil positif.

Jawaban:

Perekasi Fehling adalah oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Bila eter dididihkan dalam air yang mengandung asam (umumnya H₂SO₄) terjadilah hidrolisis yang memberikan hasil alkohol. Contoh:

C₂H₅-O-C₂H₅ + H₂O → 2 C₂H₅OH ( etanol )

B. hasil dari tersebut di atas bila dioksidasi lebih lanjut akan menghasilkan senyawa X , tentukan cara mengidentifikasinya!

Jawaban:

Reaksi oksidasi alkohol primer akan membentuk aldehida, sedangkan oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.

Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:

       CH₃CH₂OH + O → CH₃CH(OH)₂ → CH₃CHO + H₂O

Senyawa dengan 2 gugus OH terikat pada suatu atom karbon bersifat tidak stabil, dan terurai dengan melepaskan1 molekul air. Jadi, senyawa yang terbentuk pada reaksi diatas segera terurai.

4.   Mengapa suatu eter bisa lebih reaktif dari pada alkohol, padahal secara umum alkohol lebih reaktif dari pada eter apabila di reaksikan dengan logam? (seperti Na)
jelaskan dasar-dasar ilmiah yang memungkinkan suatu eter lebih reaktif dari pada alkohol!

Jawaban:

Dibandingkan terhadap alkohol, eter jauh kurang reaktif kecuali dalam hal pembakaran. Eter jauh lebih mantap (lebih kurang reaktif) dibandingkan alkohol. Eter tidak bereaksi dengan logam natrium. Sifat ini dapat digunakan untuk membedakan alkohol dengan eter. Sebagai medium untuk menjalankan berbagai reaksi, eter lebih menguntungkan karena eter lebih reaktif bila dibandingkan dengan alkohol misalnya alkohol akan menghasilkan garam bila direaksikan dengan logam Na atau asam karboksilat.

Apabila direaksikan dengan logam natrium, maka alkohol yang dapat bereaksi. Logam natrium mudah teroksidasi menjadi ion Na⁺ , ion ini akan mensubstitusi ion hidrogen pada gugus hidroksil alkohol.

 R-OH + Na → R-O-Na + H₂

Eter dapat dimungkinkan menjadi lebih reaktif dari alkohol, jika di tinjau dari reaksi pembakarannya :

·         Reaksi pembakaran eter

CH₃-O-CH₃ + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

seperti halnya alkohol dan senyawa2 karbon yang lain reaksi oksidasi akan menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O

·         Reaksi pembakaran alkohol

Reaksi oksidasi alkohol juga menghasilkan hasil akhir CO2 dan H2O

C₂H₅OH_(l) + 3O₂ → 2 CO_2(g) + 3H₂O_(g) + kalor

5.      Bila fenol dikatakan lebih asam dari pada alkohol temukan contoh suatu alkohol jauh lebih asam dari pada fenol! Jelaskan mengapa demikian!

Jawaban:

Alkohol dan fenol bersifat asam lemah. Namun, sifat asam pada fenol lebih kuat daripada alkohol karena fenol memiliki anion dengan muatan negatif yang disebar oleh oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.

Fenol memiliki -OH terikat pada rantai benzennya. Saat ikatan hidrogen-oksigen pada fenol terputus, didapatkan ion fenoksida, C₆H₅O^- yang mengalami delokalisasi. Pada saat itu salah satu dari antara elektron bebas dari atom oksigen overlap dengan elektron dari rantai benzene. Overlap ini mengakibatkan dislokalisasi. Dan sebagai hasil muatan negatif tidak hanya berada pada oksigen tetapi tersebar ke seluruh molekul.

Delokalisasi membuat ion fenoksida lebih stabil dari seharusnya sehingga fenol menjadi asam. Namun delokalisasi belum membagi muatan dengan efektif. Muatan negatif disekitar oksigen akan tertarik pada ion hidrogen dan membuat lebih mudah terbentuknya fenol kembali. Sehingga itu fenol merupakan asam yang sangat lemah. Namun Fenol memiliki keasaman sejuta kali etanol. Selain itu keasaman fenol dipengaruhi oleh adanya resonansi pada benzenanya. Akibat resonansi ini, maka kesetimbangan bergeser  arah pembentukannya. Hal ini tidak terdapat pada alkoksida (ion alkohol). Dengan demikian  fenol memiliki keasaman yang lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol.

6.      Etanol berfungsi digunakan sebagai bahan bakar, bagaimana halnya dengan turunan alkohol yang lain yang memungkinkan di gunakan sebagai bahan bakar? apa syarat-syaratnya? Dan berikan contoh!

Jawaban:

·         Turunan alkohol selain etanol yang mungkin bisa digunakan sebagai bahan bakar adalah methanol, butanol, dan propanol.

Metanol adalah bahan bakar yang ramah lingkungan, pembakaran metanol jika dibakar akan menghasilkan karbondioksida dan air. Metanol pada suhu 15 ^oC dapat dicampurkan dengan BBM yang disebut dengan bioalkohol. Bioalkohol mampu menghasilkan panas yang lebih besar daripada BBM. Kandungan metanol dalam BBM tidaklah dapat melewati 15 % untuk campuran homogen tanpa menggunakan zat-zat tambahan. Hal ini karena produk alkana bersifat nonpolar sedangkan metanol bersifat polar sehingga kelarutan metanol adalah rendah dalam senyawa alkana. Tetapi pencampuran metanol pada BBM dengan kadar 15 % juga menimbulkan masalah terutama di daerah dingin. Hal ini karena pada suhu 0 ^oC, metanol tidak larut sepenuhnya dan tampak memisah dengan BBM. Semakin rendah suhu, maka kelarutan senyawa akan semakin rendah. Tetapi, metanol 15 % pun jika dibiarkan beberapa menit, ia akan memisah. Hal ini biasanya terjadi selama proses pembakaran. Dengan mencampurkan metanol ke dalam bahan bakar minyak, maka akan meningkatkan bilangan oktan dari bahan bakar minyak tersebut.

Propanol dan butanol dianggap lebih aman dan lebih mudah menguap jika dibandingkan dengan metanol. Butanol memiliki keuntungan yaitu titik nyalanya sebesar 35 °C, sehingga tidak mudah terbakar, tapi menjadi masalah jika digunakan pada suhu udara rendah. Proses fermentasi untuk memproduksi propanol dan butanol agak susah dilakukan.

·         Syarat-syarat bahan bakar

a.    Volatilitas bahan bakar

              Volatilitas bahan bakar didefinisikan sebagai kecenderungan cairan bahan bakar untuk menguap. Pada motor bensin, campuran bahan bakar dan udara yang masuk dalam silinder sebelum dan sesudah selama proses pembakaran diusahakan sudah dalam keadaan campuran uap bahan bakar dan udara, sehingga memudahkan proses pembakaran. Oleh karena itu kemampuan menguapkan bahan bakar untuk motor bensin sangat penting.

b.    Angka Oktan

           Angka Oktan adalah suatu bilangan yang menunjukkan sifat anti ketukan (denotasi). Dengan kata lain, makin tinggi angka oktan maka semakin berkurang kemungkinan untuk terjadinya denotasi (knocking). Dengan berkurangnya intensitas untuk berdenotasi, maka campuran bahan bakar dan udara yang dikompresikan oleh torak menjadi lebih baik sehingga tenaga motor akan lebih besar dan pemakaian bahan bakar menjadi lebih hemat.

c.    Kesetabilan kimia dan kebersihan bahan bakar

          Kestabilan kimia bahan bakar sangat penting, karena berkaitan dengan kebersihan bahan bakar yang selanjutnya berpengaruh terhadap sistem pembakaran dan sistem saluran. Pada temperatur tinggi, bahan bakar sering terjadi polimer yang berupa endapan-endapan gum (getah) ini berpengaruh kurang baik terhadap sitem saluran misalnya pada katup-katup dan saluran bahan bakar.

·         Contoh bahan bakar

         Contohnya yaitu metanol. Metanol adalah salah satu jenis bahan bakar alternatif untuk mesin      pembakaran dalam dan beberapa jenis mesin lainnya. Metanol dapat digunakan dengan mencampurkannya dengan bensin atau dipakai sendirian (metanol murni). Secara umum, etanol juga lebih tidak beracun dan memiliki kandungan energi yang lebih tinggi, meskipun sebenarnya metanol lebih murah untuk diproduksi dan membutuhkan dana lebih sedikit untuk mengurangi emisi karbonnya. Meskipun begitu, untuk mengoptimalkan performa mesin, kesediaan bahan bakar, keuntungan politis dan kesehatan, campuran dari etanol, metanol, dan bensin sebaiknya digunakan bersamaan daripada hanya menggunakan ketiga jenis bahan bakar ini secara terpisah. Metanol dapat dibuat dari fosil atau sumber energi te